„Победата е крилата; изпуснеш ли момента, вече я няма.“

При Сюлейман паша след присъединяването към него в Татар Базарджик войската на Осман Нури паша се събрала цялата му армия. Главните сили на тази армия започнали да се оттеглят през нощта на 13 срещу 14 януари, част от силите се изтеглила още през деня на 13 януари.

Предвиждайки, че руските войски ще проведат преследване основно по шосето, преминаващо северно от река Марица, Сюлейман паша взел решение да отстъпи към Филипопол южно от Марица.

Отстъплението се извършвало в голям безпорядък. До 8000 турски войника са дезертирали и през Пещера се придвижили на юг, към морето, а 10000-14000 войници от местното население се разбягали по домовете си. Вследствие на това армията на Сюлейман паша по време на оттеглянето силно намаляла; в силните табори оставали само по 60-70 човека или на малко повече, а е имало и такива, в които са останали само офицерите. С пристигането в Филипопол армията му се съкратила до 90-96 табора с обща численост от 24000 човека. Тя се състояла от дивизии с много пъстър състав: в едни е имало по 25-27 табора, в други – по 7-8; точната численост на дивизиите никой не е знаел.

Към 14.00 на 14 януари цялата войска на Сюлейман паша, за изключение на останалите по пътя, пристигнала в Кадикиой и Филипопол. Сюлейман паша заповядал на 15 януари да организират дневна почивка, тъй като времето за движение към Адрианопол, по неговото мнение, така или иначе било изпуснато и следователно трябва да се приготви за бой, да приведе войската в ред. Изхождайки от тези съображения, на 15 януари армията била разделена на пет дивизии по две – три бригади във всяка; в бригадата имало по шест – десет табора. Дивизиите командвали Фауд паша, Шакир паша, Бекер паша, Осман Нури паша и Савфет паша.

Веднага след реорганизацията на войските армията на Сюлейман паша заела отбрана. Кадикиой отбранявали три бригади от дивизиите на Осман Нури паша, Катарайр – три други бригади, а при Филипопол и около река Марица се разполагали бригадите на Сафет паша. Тези войски съставлявали първа линия на отбраната. В резерв зад тях стояли дивизиите на Фуад паша и Шакир паша. Дивизията на Бекер паша под прикритие на всички тези войски е трябвало да подготви в тила втора линия на отбраната.

По разчет на Гурко, в Татар Базарджик се намирали 30 турски табора, и той предлагал на 14 януари да ги обкръжи. От това нищо не излязло, тъй като турците вече били успели да се изнесат и Руските войски преминали в преследване. Руската конница със своите предни разклонения проникнала в незаетата от турците северна част на Филипопол. Колоната на Шувалов, следвайки по шосето по северния бряг на Марица, преминала по брод реката при Адакиой и към вечерта на 14 януари превзела селото. Южно от Марица в този ден е била насочена само Кавказката казашка бригада, която и установила там съприкосновение с турските войски. Останалите части от колоната от отряда на Гурко пренощувала на 14 януари в Татар Базарджик и неговите покрайнини, а гвардейската конница на генерал Клодат – на 8-12 км северно от Филипопол.

Към вечерта на 14 януари Гурко разполагал с много смътни сведения за противника. Предвид това в своите оценки той е трябвало да изхожда от най-вероятните предположения за възможните неприятелски действия. Най-вероятно изглеждало, че на 15 януари Сюлейман паша ще продължи оттеглянето към Адрианопол. На основата на тези догадки Гурко и отдал разпореждане през нощта на 15 януари.

Съгласно това разпореждане конницата на Клодт, при която била почти цялата кавалерия. Отрядът, трябвало да обходи Филипопол от север, „да премине река Марица източно от града да застане на пътя на отстъпващите турци”.

На войските на Криденер, под обединеното командване на конница и колоните на генерал Дандевил и Шилдер, се заповядвало „да тръгнат към Филипопол по пътя, паралелно на шосето и да заобиколят града от север, да преминат река Марица източно от града”.

Колоната на Шувалов се насочвала за настъпление към Филипопол по двата бряга на Марица, по протежение на железницата и шосето.

На колоната на Веляминов била поставена задача да напусне Татар Базарджик в 3.30 на 15 януари и да настъпи по южния бряг на Марица до Мечкюр, пред него е трябвало да се движи колоната на Кавказката казашка бригада.

Крайния замисъл на Гурко за 15 януари се свеждал до това, да се отреже пътя на армията на Сюлейман паша към Адрианопол и, при благоприятно стечение на обстоятелствата, тя да бъде обкръжена. Непременно условие за осъществяване на този замисъл се явявало бързото и енергично придвижване напред на конницата на генерал Клодт и на обходните колони на генералите Криденер и Веляминов; първия е трябвало да отреже пътя на Сюлейман паша за оттегляне към Адрианопол, на запад, а втория – при височината, на юг. Особено важно в представите на Гурко се явявала задачата на колоната на Криденер, тъй като последната е трябвало да пререже най-вероятния път за оттегляне на турските войски. Тази задача ставала още по-важна, защото при нейното изпълнение не би могло още да се разчита на подхождащите войски на Карцов; последния към вечерта на 14 януари тъкмо достигнал до Чукурели и донесъл на Гурко, че на 15 януари той ще може да достигне само до Чирпили.

Замисълът на Гурко, изхождал от предположения за непрекъснатото оттегляне на армията на Сюлейман паша към Адрианопол, в действителност имал още по-голям шанс за успех, тъй като на 15 януари тази армия стояла в района на Филипопол.

Първа на 15 януари установила боево съприкосновение с противника колоната на Шувалов. Шувалов не се решил сам да премине в настъпление, тъй като позицията на турците била почти непристъпна по фронта. Той решил да изчака пристигането на колоната на Веляминов и да поиска подкрепа от Криденер. По време на това изчакване на войските колоната се разпръснала западно от Кричим, окопала се и водила огън. Едва при вечер, когато ясно се обозначили действията на колоните на генералите Веляминов и Шилдер, Шувалов преминал в настъпление, атакувал и превзел Каратаир.

Колоната на Веляминов вместо в 3.30 напуснала мястото за нощуване в 7.00 и при това за преминаване на 21 км изгубила 9 часа, поради това на 15 януари тя вече не успяла да вземе участие в боя и пренощувала при Каратаир.

Колоната на Шилдер също значително закъсняла с напускането – не по-малко от 6 часа. Към Айранли колоната пристигнала в 17.00 и тук с разпореждане на Гурко се насочила на юг за оказване на помощ на колоната на Шувалов. Но преминаването през Марица се забавило до 2.00 на 16 януари (бродът бил до пояс и на хората се наложило да се разсъбличат при 10 градусов студ), и поради това тази колона също не взела участие в боя.

Не била изпълнена заповедта на Гурко и конницата на Клодт, и колоната на Дандевил, които е трябвало да прережат пътя на турците за оттегляне на изток от Филипопол. Конницата на Клодт вместо през нощта напуснала мястото за нощуване едва около обяд на 15 януари. Главните сили на Клодт към вечерта все пак стигнали на изток от Филипопол, но Клодт, въпреки пряката заповед на Гурко, решил, че преминаването на Марица само от конницата без пехота е невъзможно, изтеглил се на север и пренощувал при Маноле.

Колоната на Дандевил, достигайки до Филипопол, заела северния край на града и се заела с безцелна престрелка с турците през реката. На това било изгубено толкова много време, че да преминат през Марица източно от Филипопол на 15 януари на колоната не се отдало.

Това, което на 15 януари не успели да направят колоните, се отдало в известна степен да изпълни ескадрона от гвардейските драгуни с численост всичко от 63 човека под командването на капитан Бураго. Изпълнявайки разузнавателна задача, поставена му лично от Гурко, капитан Бураго през нощта проникнал в южната част на Филипопол, но там открил, че турците напускат вече града и се насочват една част по пътя на железницата на изток, а друга част към Станимак. По време на това капитан Бураго взел пленници и две оръдия, фактически превзел града и не загубил при това нито един човек. За всичко случило се капитан Бураго в 22.30 на 15 януари и в 0.45 на 16 януари донесъл на Гурко.

Главното значение на действията на капитан Бураго се състояло в това, че те показали, какви значителни резултати са можели да постигнат колоните на Криденер, ако те бяха пристигнали още през деня и бяха проникнали в Филипопол, обхождайки го от север и бяха застанали на пътя на оттеглянето на турците. Много показателен е този период също и от гледна точка на водене на разузнаване от кавалерията.

Като цяло събитията от 15 януари се развивали в съответствие с намеренията на Сюлейман паша, за което той изцяло бил задължен за грешките, за мудността и вялостта на действията на началниците на руските колони. На Осман Нури паша без особен труд се отдало да удържи слабо обозначеното настъпление на руските войски. На Бекир паша без смущения се отдало да подготви тиловите позиции при Марково. Под прикритие на тези позиции вечерта на 15 януари започнал своето оттегляне от Станимак Осман Нури паша, а след него се оттеглил от Филипопол и Сафет паша. Шакир паша е трябвало да започне своето оттегляне от Станимак с захождане на Слънцето, а Фуад Паша имал за задача да остане със своята дивизия в ариергарда и да прикрие оттеглянето на цялата армия.

В резултат от действията на 15 януари замисълът на Гурко да обкръжи от запад Филипопол цялата армия на Сюлейман паша бил напълно провален. Но на 16-17 януари се създала обстановка, даваща на руснаците още една възможност за обкръжение. Този път възможно било да бъде обкръжена не цялата армия на Сюлейман паша, а само част от нея, и обкръжението е можело да стане не на запад, а на юг от Филипопол. Тази възможност била вследствие на неорганизираността на оттеглянето на армията на Сюлейман паша след 15 януари. Частите на Осман Нури паша преминали Коматово едва в 1.00 на 16 януари, а на Шакир паша още повече закъснели с преминаването на тиловите позиции на Бекер паша. На последния се наложило дълго да търси Шакир паша, а когато това му се отдало, най-накрая да ги намери, той поискал от Бекер паша да не напуска тиловите позиции по рано от подхождането на главните сили от неговата колона към Марково. Бекер паша се съгласил и за доброто осигуряване на оттеглянето на войските на Шакир паша даже разширил своята позиция към разсъмване до Паша Махала; за тази цел се задържали при Дермендере и дивизията на Фуад паша. Към разсъмване главната колона на Шакир паша достигнала Марково, но краят на колоната се намирал все още при Дермендере. Дивизията на Сафет паша и на Осман Нури паша към разсъмване вече се намирали пред планината Родопи, и пехотата подхождала към Станимак, но артилерията и обоза по тежките планински пътища изостанали и плътно запушили входа пред планината. По силата на всички тези обстоятелства навлизането в планината на оттеглящите се турски войски неминуемо се забавило, и през деня на 16 януари те били принудени да останат по на север от Родопи. Ето тук дивизиите и можели да бъдат още обкръжени от отряда на Гурко след срива на обкръжението на цялата армия на Сюлейман паша в района на Филипопол.

Гурко късно през нощта получил донесение от Бураго за очистването от турските войски на Филипопол и в съответствие с това изменил голяма част от задачите на колоните от своя отряд. От предишните разпореждания останали в сила само разпорежданията за конницата на Клодт: на последния било заповядано да събере своята бригада при железницата северно от Катуница и оттам да започне да действа срещу тила на противника, преминавайки Марица при Чешнигирово; тези разпореждания по пътя се забавили и станали известни в щаба на 2-ра гвардейска кавалерийска дивизия, която командвал Клодт, едва в 15.30 на 16 януари. Колоните на генералите Веляминов, Шилдер и Шувалов под общото командване на последния били насочени към Деремендере, а в обход на десния турски ариергард в направление към Станимак тръгнала само 1-ва бригада от 3-та гвардейска пехотна дивизия и драгунската бригада на генерал Краснов; този отряд се командвал от Краснов.